篇一：环己烯的制备 实验报告
实验八环己烯的制备
一、实验目的：
1、 学习以浓磷酸催化环己醇脱水制备环己烯的原理和方法； 2、 巩固分馏操作；
3、 学习洗涤、干燥等操作。 二、实验原理：
烯烃是重要的有机化工原料。工业上主要通过石油裂解的方法制备烯烃，有时也利用醇在氧化铝等催化剂存在下，进行高温催化脱水来制取，实验室里则主要用浓硫酸，浓磷酸做催化剂使醇脱水或卤代烃在醇钠作用下脱卤化氢来制备烯烃。
本实验采用浓磷酸做催化剂使环已醇脱水制备环已烯。 主反应式：
+ H2O
一般认为，该反应历程为E1历程，整个反应是可逆的：酸使醇羟基质子化，使其易于离去而生成正碳离子，后者失去一个质子，就生成烯烃。
2
可能的副反应：（难）
三、主要仪器和试剂
仪器：50mL圆底烧瓶、分馏柱、直型冷凝管，100mL分液漏斗、100mL锥形瓶、蒸馏头，接液管。 试剂：10.0g（10.4mL，0.1mol）环已醇，4mL浓磷酸，氯化钠、无水氯化钙、5%碳酸钠水溶液。 四、试剂物理常数
1． 查阅实验所涉及到的反应物、催化剂、产物、副产物（甚至溶剂，萃取剂等）的各种物理、化学性质。列表表示物理常数。（这一步强调学生自己动手查出有关数据）
化学物质 相对分子质量 环己醇 磷酸 环己烯 环己醚
100 98 82.14 182.3
相对密度/d420 0.96 1.83 0.89 0.92
沸点/℃ 161.1
溶解度/g(100g水)-13.620
℃
-1/2H2O(213℃)234083.3243
微溶于水 微溶于水
o
共沸点 64.9
五、实验装置
六、实验步骤： 1、投料
在50ml干燥的圆底烧瓶中加入10g环己醇、4ml浓磷酸和几粒沸石，充分摇振使之混合均匀，安装反应装置。
2、加热回流、蒸出粗产物产物
将烧瓶在石棉网上小火空气浴缓缓加热至沸，控制分馏柱顶部的溜出温度不超过90℃，馏出液为带水的混浊液。至无液体蒸出时，可升高加热温度（缩小石棉网与烧瓶底间距离），当烧瓶中只剩下很少残液并出现阵阵白雾时，即可停止蒸馏。 3、分离并干燥粗产物
将馏出液用氯化钠饱和，然后加入3—4ml 5%的碳酸钠溶液中和微量的酸。将液体转入分液漏斗中，振摇（注意放气操作）后静置分层，打开上口玻塞，再将活塞缓缓旋开，下层液体从分液漏斗的活塞放出，产物从分液漏斗上口倒入一干燥的小锥形瓶中，用1—2g无水氯化钙干燥。 4、蒸出产品
待溶液清亮透明后，小心滤入干燥的小烧瓶中，投入几粒沸石后用水浴蒸馏，收集80—85℃的馏分于一已称量的小锥形瓶中。 注意事项：
1、 2、 3、 4、 5、
投料时应先投环己醇，再投浓磷酸；投料后，一定要混合均匀。 反应时，控制温度不要超过90℃。 干燥剂用量合理。
反应、干燥、蒸馏所涉及器皿都应干燥。
磷酸有一定的氧化性，加完磷酸要摇匀后再加热，否则反应物会
被氧化。
6、 环己醇的粘度较大,尤其室温低时,量筒内的环己醇若倒不干净,会
影响产率。
7、用无水氯化钙干燥时氯化钙用量不能太多，必须使用粒状无水氯化钙。粗产物干燥好后再蒸馏，蒸馏装置要预先干燥，否则前馏分多（环己烯—水共沸物），降低产率。不要忘记加沸石、温度计位置要正确。
8、加热反应一段时间后再逐渐蒸出产物，调节加热速度，保持反应速度大于蒸出速度才能使分馏连续进行，
9、制备羧酸采取的都是比较强烈的氧化条件，一般都是放热反应，应严格控制反应温度，否则不但倒影响产率，有时还会发生爆炸事故。
柱顶温度稳定在71℃不波动。实验操作流程图：
七、实验指导：
分析试验装置选择，操作条件，注意事项。
1.反应装置的选择及反应控制
反应是可逆反应，有副反应，可形成共沸物
故采用了在反应过程中将产物的反应体系分离出来的办法，推动反应向正反应方向移动，提高产物的产率。又环己烯bp 83℃，环己醇bp 161℃，环己醇——水bp 97.8℃，环己烯——水bp70.8℃，含水10％ 。
两共沸点 70.8℃、97.8℃相差不大，所以本实验选用分馏装置为反应装置。
2.洗涤操作
反应粗产物可能带有酸（H+），需要洗涤。环己烯、环己醇在水中有一定的溶解度，为减少水中溶解的有机物，使用NaCl饱和溶液洗涤粗产物，NaCl溶液洗涤另一好处是易分层，不易产生乳化现象。粗产物量大可用分液漏斗洗涤，量小可用半微量洗涤操作法—锥形瓶滴管分离方法。（盐析效应）
3.干燥操作
大多数有机物与水形成共沸物。环己烯与水共沸点70.8℃，含水10%，分离前必须干燥，否则蒸馏分离时前馏份增多，环己烯馏份减少。一般有机物蒸馏前都要干燥操作。（注意干燥剂，干燥原理，干燥剂的选择，操作方法。）
4.产物环己烯分离的控制——蒸馏
干燥后的环己烯粗产物中有环己醇，环己烯 bp83.3℃， 环己醇 bp161℃，沸点差大，又有机物蒸馏时易产生碳化、聚合`等反应。所以选择水浴加热、蒸馏方法分离粗产物，收集82℃—85℃馏分。
5.操作注意事项（操作要点）
1）环己醇粘度大，转移时不要损失。
2）H3PO4 有氧化性，混合均匀后在加热，小火加热。
3）反应时，先小火加热，反应一段时间后，再从分馏柱顶分出环己烯—水共沸物。 4）由于环已烯与水形成共沸物（沸点70.8℃，含水10%）；环已醇与环已烯形成共沸物（沸点64.9℃，含环已醇30.5%）；环已醇与水形成共沸物（沸点97.8℃，含水80%）。因此，在加热时温度不可过高，蒸馏速度不宜太快，以减少未作用的环已醇蒸出。控制分馏柱顶温度< 90℃（考虑温度计、操作误差，控制<90℃）。
5）反应终点的判断可参考下面几个参数：a)反应进行60分钟左右；b)反应瓶中出现白雾；
6)分液时，水层应尽可能分离完全，否则将增加无水氯化钙的用量，使产物更多地被干燥剂吸附而招致损失，这里用无水氯化钙干燥较适合，因它还可除去少量环己醇。
篇二：环己烯的制备实验报告
环己烯的制备实验报告
一、实验目的：利用环己醇以及其他相关的化学试剂来进行化学反应制备环己烯。
二、实验原理：化学反应式：
反应历程： 可能的副反应：
主要反应物，以及产物：环己醇（15g，也即是15.6ml）、1ml浓硫酸试剂、产物为 、副产物为水，环己醚，以及环己醇、食盐Nacl、无水氯化钙、5%的碳酸钠水溶液。
其中环己醇的沸点为：163℃，纯粹环己烯的沸点为82.9℃。
三、实验仪器以及操作图：
实验仪器有：圆底烧瓶、铁架台，直型冷凝管、接受瓶、分液漏斗、温度计、橡胶塞、电炉、
导管、接液管、水浴锅、锥形瓶、漏斗、烧杯、短的分馏柱、蒸馏头，电子天平。
四、实验步骤：
1、按照实验装置示意图从上到下、从左到右的顺序安装蒸馏装置，检查装置的气密性。
2、在50ml的圆底烧瓶里面加入15.6ml的环己醇，并加入1ml的浓硫酸，滴加时注意，防止浓硫酸烧伤手臂。并加入几粒沸石，充分摇匀后使之均匀混合。在烧瓶上装一短的分馏柱，接上冷凝管，把接受瓶浸在冷水中冷却。
3、将烧瓶在电炉上面用空气浴的方法加热，控制温度不超过90℃，分馏出的液体为带水的混浊液，到无液体蒸出而且在圆底烧瓶内有白雾出现的时候，停止蒸馏，此时记下蒸馏出产物的那段温度为85℃至90℃。
4、将蒸出的液体先加入食盐饱和，然后加入3——4ml5%的碳酸钠溶液进行中和微量的酸。将液体转入分液漏斗中，摇振后静置，直至有机相分离出来，然后用分液漏斗分理处需要的上层有机相，即为环己烯的粗产物。此时用1——2g无水氯化钙进行干燥，待溶液清亮透明后滤入重新洗净干燥后的烧瓶中，此时把锥形瓶洗干净并烘干称量干重。
5、将分离干燥后的滤液重新加入圆底烧瓶后，加入几粒沸石进行水浴加热，收集温度在80——85℃之间的馏分于已经称量干重的锥形瓶内，此时锥形瓶干重为51.6g。待蒸馏出只剩下很少部分液体时，且温度变化范围突然下降时，停止蒸馏，此时称量锥形瓶连同液体的质量，的数据为55.8g。
五、实验数据计算：
产物环己烯的质量=55.8g—51.6g=4.2g
生产出的环己烯的质量为4.2g。产率为4.2g/15g=28%
六、误差分析：产物过低的原因主要有:
a.气密性不够，导致生成的环己烯有泄漏。b.在转移液体以及过滤的时候液体有沾到器壁上，导致有损失。C.火力的大小有问题，导致加热不够稳定，火力过大时，导致生成环己烯的速率过快，从而来不及液化就散到容器外部。
七、思考题：
1、答案：加入食盐的目的就是为了降低环己烯的溶解度。
2、答案：由于反应进入末期时，绝大部分的环己醇已被反应生成环己烯，此时容器内生成剩余的环己烯很少，造成容器内蒸汽含量降低，蒸汽压不稳定，从而生成阵阵白雾。
3、答案：Cacl2+5H2O==Cacl2`5H2O
过滤的原因是因为五水氯化钙里面含有水，若不过滤则在第二次蒸馏时有水，是环己烯和水生成共沸物，从而影响环己烯的产
4、脱水产物:
① (CH3)2CHCH=CH2
② (CH3)2C=CHCH3或者（CH3)2CHCH=CH2
③ (CH3)3CH=CH2
八、讨论：
1、本实验具有一定的危险性，在取浓硫酸时一定注意按照实验正规操作取浓硫酸。
2、要保证装置的气密性，防止出现严重的泄露。
3、第一次加热时可以是空气浴或者水浴加热，但是第二次的时候一定要水浴加热，防止温度变化范围太大。
4、各实验药品的添加顺序一定要正确，否则会影响实验的整个进程。
5、第一次蒸馏和第二次蒸馏的仪器有细微的差别，主要是短的分馏柱和分馏头的区别。
篇三：《实验一 环己烯的制备》预习报告和实验报告
《实验一 环己烯的制备》
预习报告提纲
请大家在阅读实验教材，查找相关资料后，在理解的基础上简要回答以下问题，用关键性的字、词、句即可。
1、 什么是分馏？它与蒸馏有什么不同？
2、 萃取的原理是什么？如何使用分液漏斗？分液操作时应注意哪些事项？
3、 常用的干燥剂有哪些？干燥时应注意哪些问题？
4、 查出环己醇、环己烯和磷酸的常用物理化学常数，包括：熔沸点、溶解性、
密度、可燃性、毒性、腐蚀性等。
5、 写出本实验的操作流程图。
6、 用环己醇制备环己烯，属于哪种有机反应类型？其反应机理是什么？还可用
哪些方法制备环己烯？
7、 分馏时柱顶温度为什么不能超过90?C？
8、 本实验用磷酸替代硫酸有哪些好处？
9、 可以采取哪些措施提高本实验环已烯的产率？
10、 如何检测所合成的产品的纯度？
11、 在纯化环己烯时，用等体积的饱和食盐水洗涤，而不用水洗涤，为什么？
能否用其它盐溶液代替食盐水？
12、 本实验应主要注意的安全问题是什么？
实验报告主要包括但不限于以下内容
1、 姓名，学号和实验日期
2、 实验名称
3、 实验目的
4、 蒸馏用到的主要仪器名称，画出实际使用的实验装置简图（反应装置和蒸馏
装置）。
5、 主要操作步骤及主要实验现象
6、 结果与讨论（请注意：此处是实验报告的重点内容）
包括反应现象、实验操作过程的分析和解释，对自己的实验结果的满意度（非常满意、满意和不满意），并解释为什么，分析原因的提出改进的措施，以及可能存在的还不能理解的问题或其它内容。
回答教材思考题（1）（2）（3）（4）。